Mientras realizaba sus estudios fue viendo como la agrupación LOS GIGANTES DEL VALLENATO continuaban formando su carrera que venían llevando desde hace varios años atrás, siendo el admirador numero uno, aprendiéndose todas y cada una de las canciones que iban sacando álbum tras álbum. Fueron pasando los años y mientras LOS GIGANTES iban cada vez creciendo más, Daniel cantaba con sus amigos y en uno que otro acto cívico del colegio; en este momento se empezaban a escuchar preguntas como, por que Daniel no hace parte del grupo de el papa? mientras por otro lado su padre Iván Calderón siempre le inculco que debía terminar sus estudios y continuar con una carrera profesional porque el mundo de la música era algo que dependía mucho de la suerte y era muy incierto, Daniel siempre tuvo muy presente esas palabras sembrando un poco de miedo al expresar que lo que él quería hacer en su vida era estar en el mundo de la música.
Daniel había entrado a la universidad mientras su primo Felipe Calderón (Pipe Calderón) ya había entrado al grupo como guitarrista. Pipe tenía un computador con un programa para grabar música y llamo a Daniel para que interpretara una canción que le había encomendado uno de sus tíos (Ibio Calderón) en ese momento fue cuando se dieron cuenta que poseía grandes cualidades para el canto y un muy buen color de voz, de ahí empezaron a surgir varias sugerencias de vincular a Daniel a la agrupación mientras su padre estaba reacio a que esto sucediera.
Todo conspiro para que Daniel entrara a la agrupación, la presión de su tío Ibio y sus primos Pipe y Edwin Calderón y la salida de Hebert Vargas, quien estuvo 7 años con la agrupación, hicieron que Iván su padre cediera y aceptara que Daniel entrara a la agrupación haciendo pareja con Elton Jiménez, al principio muy criticado poco aceptado. Salió al mercado su primer álbum llamado “Los Gigantes son Los Gigantes” de donde se desprendieron canciones como ¨Vivo Por Ti”, “Entre Amigos” y “No Lo Entiendo Todavía¨. Luego salió al mercado su segundo álbum llamado “Aire Fresco” de donde se desprendieron temas como “Adolescentes” y “Me Parte El Corazón” siendo grandes éxitos en varias regiones del país y a nivel internacional. El siguiente álbum se titulo “Así Somos” donde Daniel dio un gran salto a nivel nacional e internacional consolidando éxitos como “Aventura”, “Quien Eres Tu” y “Como Te Atreves”, recibiendo premios en países como Venezuela, Ecuador y por supuesto Colombia, con gran aceptación y muy buenos comentarios acerca de la interpretación y los videos, factor muy importante en el crecimiento y posicionamiento de la imagen de Daniel y la agrupación.
Luego de todo esto, de giras a nivel nacional e internacional con un Daniel más maduro y con mucha más cancha en tarima, se decide dar otro gran paso en la carrera de Daniel y la agrupación sacando un cuarto álbum ¨Vía Libre¨, donde son éxitos las canciones “Duele”, “Que Le Diré Al Corazón”, “Quizás” y ¨Yo Te Vi¨ el éxito más grande en la carrera de Daniel Calderón hasta el día de hoy, tema de la autoría de su padre Iván Calderón. Aquí se decide hacer un cambio en la razón social: DANIEL CALDERÓN Y LOS GIGANTES.
En este momento Daniel Calderón es considerado el cantante más versátil y completo del Vallenato. En el 2011 Daniel Calderón y Los Gigantes vienen mas recargados que nunca su nuevo álbum se titula ¨ALTO VOLTAJE¨ y su primer sencillo ¨La Señal¨, canción de Iván calderón que ya se escucha con fuerza en las principales estaciones radiales del país, recibiendo excelentes comentarios de la crítica, por su ritmo alegre y fiestero.